Dividete in due i biscotti Oreo, posizionate i pirottini per cupcakes in una teglia da muffins e ponete sul fondo di ognuno, la parte di biscotto con la crema rivolta in alto, polverizzate gli altri servendovi di un cutter.
Lavorate il burro morbido nella planetaria con la frusta (potete usare anche le fruste elettriche); appena sarà diventato cremoso unite lo zucchero e lavorate per 2-3 minuti.
Sbattete le uova e incorporatele poco alla volta al composto di burro e zucchero. Setacciate la farina con il lievito e i biscotti ridotti in polvere. Unite l'estratto di vaniglia nel latte, a questo punto aggiungete all'impasto il latte e la farina alternandoli, amalgamate bene tutto senza montare l'impasto.
Versate in ogni pirottino una parte di impasto, fino ad arrivare a ¾ dal bordo. Infornate a 180° per 20-22 minuti. Estraete le cupcakes dalla teglia e fatele raffreddare su una gratella.
Frosting: dividete nuovamente in due i biscotti Oreo, eliminate la crema e riduceteli in polvere con il cutter. Amalgamate con una frusta il mascarpone con lo zucchero e gli Oreo polverizzati, unite infine la panna montata mescolando con una spatola dal basso verso l'alto per non smontarla. Riempite una sac a poche con bocchetta liscia e decorate le cupcakes.