Lavate i calamari sotto acqua corrente e tenete i ciuffi da parte. Apriteli tagliandoli per la lunghezza e teneteli da parte. Scottate i pomodori in acqua bollente, pelateli, divideteli a metà, eliminate i semi e tagliate la polpa a cubetti piccoli.
Eliminate la parte più dura degli asparagi e lessateli in acqua leggermente salata per circa 5 minuti, scolateli e sistemateli su un vassoio. Stendete le fette di bacon su un piano di lavoro, adagiatevi 1 calamaro aperto e 2 asparagi: arrotolate il tutto nella fetta di bacon creando un involtino.
Rosolate lo spicchio d'aglio pelato e schiacciato in una padella con l'olio. Sistemate gli involtini nella padella, aggiustate di sale e pepe e soffriggeteli per 5 minuti. Bagnate gli involtini con il vino bianco e lasciate sfumare.
Togliete gli involtini dalla padella, aggiungete i ciuffi dei calamari e soffriggeteli per qualche minuto. Aggiungete i pomodori a cubetti, aggiustate di sale e pepe e cuocete gli involtini per altri 5 minuti.
A fine cottura adagiate gli involtini nei piatti accompagnandoli con i pomodori e i ciuffi di calamari. Servite caldo.
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