Lessate le castagne nel latte con la vaniglina per un'ora o finché sono tenere; intanto fate fondere il cioccolato a bagnomaria.
Spellate le castagne, tenetene una manciata intere e passate le altre al setaccio, incorporando il liquore, i biscotti sbriciolati, 40 grammi di zucchero e il cioccolato fuso.
Lavorate la ricotta con lo zucchero rimasto, incorporatela al composto e unite la panna montata.
Imburrate uno stampo a mattonella da 7,5 di e rivestitelo con la carta da forno.
Riempitelo con il composto, livellatelo e trasferitelo in frigo per almeno 4 ore.
Al momento di servire sformate il dolce sul piatto e guarnitelo con le castagne rimaste velate di caramello e le scagliette di cioccolato.